近日，默克生命科學率先提供配體試劑盒，加速NHC配體介導化學的前沿研究，為此，默克也提供由各類NHC配體組成的試劑盒供研發人員直接使用。

隨著過渡金屬絡合物催化活化交叉偶聯反應和各類膦配體研究的不斷深入和發展，有機合成反應在藥物分子和天然產物分子的合成中已經取得了廣泛的應用。

在大量有關應用于諸如氫化等傳統工業過程的轉化率和選擇性的高效體系研究中，膦配體都展現了不錯的催化效果。然而在面對叔膦（尤其是手性膦配體）的高生產成本，以及其會轉化為氧化膦的降解趨勢，是否面露難色？為此，今日講“化”將為大家介紹能夠解決該問題的“星”產品：用于均相催化的NHC配體。¹
 

 
N-雜環卡賓（NHC）配體
作為輔助配體的優點包括：

1. 它們是比膦更強的s-供體，有利于鈀催化的芳基氯化物的氧化加成率；
2. NHC復合物的強金屬-卡賓鍵有利于緊密的結合動力學，從而減少配體的解離；
3. 與N原子鍵合的位阻基團的存在有助于從鈀中對產物進行還原消除；
4. 正如我們在合成在芳香族主鏈上含有電子不相似基團的苯并咪唑烷類時所看到的，NHC配體的活性可通過遠程引入電子導向取代基來進行修飾。²

 
目前能與金屬預催化劑結合使用，在各種重要的有機轉化中均表現出高活性的多種NHC配體現都已商品化。
 
具有諸如三甲苯基、異丙基和金剛烷基等位阻基團的NHC咪唑烷配體已被用于鈀催化的苯甲酰化環化、³芳基氯的胺化、⁴與酯烯酸酯的芳基化以生成a-芳基酯、⁵未活化烷基溴的Sonogashira反應、⁶以及釕催化的RCM反應（反應式1-5）。⁷
 
反應式一：

反應式二：

反應式三：

反應式四：

反應式五：


 
最后一個示例顯示了NHC配體穩定溶液中金屬活性物質的能力，從而賦予了催化劑對高取代和貧電子烯烴反應物進行RCM以產生四取代產物的能力。如此顯著的反應性是Shrock亞烷基催化劑的獨有特點。⁸ 然而，使用這些咪唑烷類化合物可得到比早期釕復分解催化劑更好的性能，并提供比Shrock體系更高的穩定性。
Sigma-Aldrich®助力加快NHC配體介導化學的前沿研究的發展。為此，默克也提供由各類NHC配體組成的試劑盒供研發人員直接使用。
 
產品選購快速指南：

貨號	產品名稱	化學結構
660035	1,3-雙（1-金剛烷基）咪唑四氟硼酸鹽
656623	1,3-雙-(2,6-二異丙基苯基)咪唑鎓氯化物
656631	1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑
660019	1,3-二異丙基咪唑四氟硼酸鹽
662232	N-雜環卡賓配體試劑盒 I

了解更多NHC配體及其配合物。


參考文獻;
1.Herrmann. 2002. et al. Angew.Chem.. Int. Ed.Engl.. 41,1290.
2.Hadei N, Kantchev EAB, O'Brie CJ, Organ MG. 2005. Org.Lett.. 7(10):1991-1994. 
3.Lee S, Hartwig JF. 2001.  J. Org.Chem.. 66(10):3402-3415. 
4.Stauffer SR, Lee S, Stambuli JP, Hauck SI, Hartwig JF. 2000.  Org.Lett.. 2(10):1423-1426. 
5.Jørgensen M, Lee S, Liu X, Wolkowski JP, Hartwig JF. 2002.  J. Am. Chem. Soc.. 124(42):12557-12565. 
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8.Schrock RR, Murdzek JS, Bazan GC, Robbins J, DiMare M, O'Regan M. 1990.  J. Am. Chem. Soc.. 112(10):3875-3886.